Fahren Sie  von San Gimignano ab, nehmen Sie die Autobahn nach Siena, Ausfahrt: Siena Sud, folgen Sie den Hinweis gegen Buonconvento, vor Buonconvento, biegen Sie rechts Richtung Montalcino. Montalcino befindet sich auf einem Hügel in der Val d’Orcia, Die ist wegen des Erzeugnisses des Brunello Wein berühmt. Man sagt, dass die Hügel, wo  der alte mittelalterliche Dorf Montalcino sich erhebt, war  schon seit die etruskische Zeit bevölkert. In der Höhe Seite der Stadt war im Jahr 1361 die Festung aus fünfeckiger Form gebildet. Der Gebiet herum Montalcino ist aus Weinstocken  und Olivenbäumen bestellt. An etwa 10 km von Montalcino kann man die Castello Banfi besichtigen, dort kann man Wein probieren  und der Keller besichtigen. Dann fahrt man weiter nach Sant’Antimo, eine wunderschöne Abtei, in römischem Stil. Die liegt in der Nähe von Castelnuovo dell’Abate. Nach der Sage reitet Carlo der Groß im Jahr 781 mit ihrer Armee die Francigena weg durch, als er von Roma zurück war. Viele Leute waren an der Pest erkrankten. Um die Pest zu stillen, liegte der Kaiser eine Geluebte ab und er gründete die Abtei. Darauf kann man Bagno Vignoni besichtigen. Die ist ein kleines mittelalterliches Dorf auf einem Hügel gelegen. Die ist durch die Thermen aus römischer Zeit berühmt. Die Wohnungen und die Kirche von San Giovanni Battista gestalten sich an der Wanne von derer warmes Wasser der ursprüngliche Quelle sprudelt. Wenn Sie zurückfahren, können Sie in San Quirico d’Orcia anhalten. Die ist auch aus mittelalterlichem Ursprung. Sehr bekannt sind die Orti Leonini und die Collegiata, eine römische Kirche, mit sehr interessanten künstlerischen Dekorationen.